Піровиноградна кислота

Піровиноградна кислота (формула3Н4O3) - α-кетопропионовая кислота. Безбарвна рідина з запахом оцтової кислоти; розчинна у воді, спирті і ефірі. Використовується зазвичай у вигляді солей - пируватов. Піровиноградна кислота міститься у всіх тканинах і органах і, будучи сполучною ланкою обміну вуглеводів, жирів і білків, відіграє важливу роль в обміні речовин. Концентрація піровиноградної кислоти в тканинах змінюється при хворобах печінки, деяких формах нефриту, раку, авітамінозах, особливо при нестачі вітаміну В1. Порушення обміну піровиноградної кислоти призводить до ацетонурії (див.).
См. також Окислення біологічне.

Піровиноградна кислота (acidum pyroracemicum) - α-кетопропионовая кислота. Існує в двох таутомерних формах - кетонной і енольной: CH3COCOOH→CH2→COHCOOH. Кетоформа (див. Кетокислоти) більш стабільна. Піровиноградна кислота - безбарвна рідина, що пахне оцтовою кислотою, d154 =1,267, t°пл 13,6°, t°кип165° (при 760 мм частково розкладається). Розчинна у воді, спирті і ефірі. Окислюється азотною кислотою в щавлеву, а хромовим ангідридом - в оцтову кислоту. Як кетон П. к. дає гидразон, семигидразон, оксими, а як кислота утворює складні ефіри, аміди і солі - пирувати. Використовується найчастіше у вигляді пируватов.
П. к. одержують перегонкою винної або виноградної кислот із застосуванням водоотнимающих коштів. Її визначення засноване на реакціях з нітропрусидом, саліциловим альдегидом, 2,4-динитрофенилгидразином, продукти яких пофарбовані.
Піровиноградна кислота міститься у всіх тканинах і органах. В крові людини в нормі міститься 1 мг%, а в сечі 2 мг%. П. к. відіграє важливу роль в обміні речовин, будучи сполучною ланкою обміну вуглеводів, жирів і білків. В організмі П. к. утворюється в результаті анаеробного розпаду вуглеводів (див. Гліколіз). В подальшому, під дією пируватдегидрогеназы П. к. перетворюється в ацетил-КоА, який використовується при синтезі жирних кислот, ацетилхоліну, а також може передати свій ацил на щавелевоуксусную кислоту для подальшого окислення до CO2 і H2O (див. біологічне Окислення). П. к. також бере участь у реакціях переамінування і глікогенолізу.
Концентрація П. к. в тканинах змінюється при самих різних захворюваннях: хворобах печінки, деяких формах нефриту, авітамінозах, цереброспинальных травмах, раку і т. д.
Порушення обміну П. к. призводить до ацетонурії.
У фармакології піровиноградну кислоту використовують для приготування цинхофена.