Основи Шиффа

Шиффа підстави (Н. Schiff) - сполуки, що мають в складі своєї молекули угруповання = С-N-R.
Шиффа підстави утворюються; 1) при взаємодії ароматичних альдегідів з анилинами: C6H5-NH2+O=HC-C6H5→C6H5-N=CH-З6Н52O;
ця реакція оборотна й у кислому розчині основи Шиффа гідролітично розщеплюються; 2) у процесі синтезу вторинних амінів нітрил відновлюється до альдимина, який потім частково гідролізується до альдегіду, а частково відновлюється до первинного аміну; утворилися речовини взаємодіють між собою з утворенням основ Шифа; 3) безпосереднім взаємодією альдимина з первинним аміном; 4) при нагріванні вторинних амінів з гексаметилентетраміном в присутності оцтової кислоти; 5) при синтезі альдегідів з анилида, що супроводжується утворенням підстав Шиффа (його солі) в якості проміжного продукту; 6) як проміжний продукт при синтезі амінокислот з альдегідів; при цьому альдегід, взаємодіючи з аміаком, утворює альдегидаммиак, який, отщепляя воду, перетворюється у відповідна основа Шиффа.
Амінокислоти утворюють основи Шиффа з альдегідами та іншими сполуками, що містять карбонильную групу. Певну роль підстав Шиффа приписують у ферментативному каталізі. Дипептидазы і аминополипептидазы діють на субстрат тільки в тому випадку, якщо він має вільну аміногрупу, з якої ці ферменти зв'язуються, ймовірно, через своїх карбонільних груп, утворюючи основи Шиффа. Аналогічним чином здійснюється взаємодія коферментів переамінування з субстратами: фосфопиридоксаля з амінокислотами (через аміногрупу) і фосфопиридоксамина з кетокислотами (через кетогруппу).