Напівсинтетичні пеніциліни - антибіотики типу пеніцилінів, отримані синтетичним приєднанням певних хімічних угрупувань до виділеної біологічним шляхом 6-амінопеницилінової кислоті (6АПК). Це з'єднання було отримано Батчелором (F. R. Батчелор, 1959) і співр. з культуральної рідини після вирощування в ній P. cbrysogenum у відсутності деяких попередників, а пізніше - шляхом ферментативного гідролізу різних природних пеніцилінів. Отримання у великих кількостях 6АПК відкрило широкі перспективи для синтезу нових сполук типу пеніцилінів, що володіють особливими властивостями.
Серед численних напівсинтетичних пеніцилінів застосування при хіміотерапії бактеріальних інфекцій знайшли в основному такі препарати.
1. Пропициллин - α-феноксипропилпенициллин, або 6(D)-феноксибутирил-аминопенициллановая кислота. Застосовується у вигляді калієвої солі (синонім: Baycillin, Brocillin, Ultrapen). Стійкий у присутності кислот, у зв'язку з чим застосовується per os. Відносно мало чутливий до дії пеніцилінази і активний проти штамів бактерій, стійких до пеніциліну F(G). Застосовується в дозі 200 000 ОД 3 рази на добу.
2. Метицилін - натрієва сіль 2,6-диметоксифенилпенициллина, або диметоксибензамидопенициллановой кислоти (синонім: Gelbenin, Staphcillin, Cinopenil, BBL-1241). Перший напівсинтетичний пеніцилін, стійкий до пеніцилінази, хоча є сильним індуктором утворення цього ферменту. Ефективний при лікуванні інфекцій, викликаних стійкими до П. стафілококами. Чутливий до дії кислот, а тому не ефективний при застосуванні per os. У 50-100 разів менш активний, ніж пеніцилін F(G).
3. Ампіцилін - D-α-аминобензилпенициллин, або 6-D-α-аміно-α-фенилацетамидопенициллановая кислота (синонім: Penbritin, Polycillin, Binotal, BRL-1341). Стійкий до кислот, відрізняється широким спектром дії; активний проти багатьох грамнегативних бактерій. Не має пенициллиназоустойчивостью і тому не ефективний відносно стійких до П. штамів стафілококів. Застосовується per os в дозі 1 г 3-4 рази в день.
4. Феноксибензилпенициллин - 6-α-феноксифенилацетамидопенициллановая кислота (синонім Penspek). Стійкий до кислот, ефективний при застосуванні per os, добре всмоктується з шлунково-кишкового тракту і створює більш високі концентрації в крові, ніж П. Чутливий до пеніцилінази і не діє проти стійких до пеніциліну штамів стафілококів.
5. Оксацилін - натрієва сіль 6-D -(5-метил-3-феніл-изоксазолил-4-карбамідо) пенициллановой кислоти (синонім: Cryptocillin, Stapenor, Prostaphlin, Besistopen, BRL-1400). Стійкий до пеніцилінази і до кислот, застосовується per os для лікування інфекцій, викликаних стійкими до П. стафілококами. Зважаючи швидкого виділення нирками необхідно застосовувати у дозі 500-1000 мг кожні 4-6 год.
6. Клоксацилін - 6-(5-метил-3-ортохлорфенил - изоксазол-4 - карбоксамидо) пенициллановая кислота (синонім: Orbenin, BRL-1621). Стійкий до кислот і до пеніцилінази. Застосовується per os приблизно в таких же дозах, як оксацилін.
7. Клометоциллин - калієва сіль 3-4-дихлорфеніл-α-метоксамидопенициллановая кислота. Стійкий до кислот, застосовується per os в дозі 1 -1,5 г на день (2-3 рази по 500 мг кожні 8 год.); діє тільки на бактерії, чутливі до пеніциліну.
8. Хинациллин - динатрієва сіль З-карбокси-2-хинохолинилацетамидо-пенициллановой кислоти. Активний проти стійких до П. штамів стафілококів, так як нечутливий до пеніцилінази.
9. Нафциллин - натрієва сіль 6-(2 - етокси-1-нафтамидо) пенициллановой кислоти (синонім Unipen). Стійкий до кислот і пеніцилінази; застосовується per os і парэнтерально для лікування інфекцій, викликаних стафілококами, стійкими до П.
См. також Антибіотики.
