Біологічна активність і токсичність рослинних фенолів

Сторінки: 1 2

Ми вже характеризували рослинні фенольні сполуки як великий клас природних речовин, що володіють цілющими властивостями при лікуванні хвороб серця, шлунка, кишечника та інших органів.
Кожне з перерахованих проявів біологічної активності окремо вельми важливо і знаходить лікувальне застосування. Але якщо спробувати охарактеризувати біологічну активність фенольних сполук в цілому, то передусім впадає в очі різноманітність, різнобічність проявів цієї активності в одних і тих же фенольних препаратів. Своєрідною «платою» за цю широту фармакологічної дії є невисока, помірна активність фенолів у кожному конкретному випадку. Будь-який з названих вище ефектів дії фенолів реалізується в рамках фізіологічних можливостей організму і навіть при підвищенні дози препарату не набуває надмірного і тим більше шкідливої дії.
Широта поширення в рослинному світі і високий вміст у їстівних рослинних продуктах також свідчать про низьку токсичність, навіть нешкідливості більшості природних фенольних сполук. Надходячи в організм травоїдних тварин і людини з рослинною їжею, тривало і нерідко в значних кількостях, вони, як правило, не викликають ніяких видимих порушень і шкідливих наслідків.
Рослинні фенольні речовини, токсичні для ссавців і людини зустрічаються досить рідко і містяться або в деяких видах рослин, не вживаються тваринами в їжу, або у неїстівних частинах рослин.
Прості феноли володіють певною токсичністю, місцевою і загальною. Пірокатехін, резорцин і гідрохінон при введенні в черевну порожнину в дозі 100-150 мг/кг викликають підвищену рухову активність мишей, посмикування окремих м'язів. А при збільшенні дози до 175-200 мг/кг вже гине близько половини тварин (така доза називається полулетальной і позначається ЛД50). Однак прості феноли у вільному стані в рослинному світі практично не зустрічаються. Для отруєння фенолом і метилфенолами (о-, м - і n-крезолами) також характерно сильне рухове збудження. Введення в молекулу крезолу другий метильної групи змінює характер токсичної дії: замість сильного рухового збудження розвивається пригнічення рухових нервових центрів за типом наркотичного стану.
Екранування гідроксильних груп об'ємними вуглеводневими радикалами в так званих просторово утруднених фенолах значно знижує токсичність. Багато синтетичні феноли цієї групи застосовуються в якості стабілізуючих добавок до полімерних матеріалів, що застосовуються в харчовій промисловості, водопостачання, виготовленні дитячих іграшок.
Відносно невисокою токсичністю відрізняються також хінони. Отруєння n-бензохиноном і 1,4-нафтохиноном проявляється в руховому неспокої, сменяющемся пригніченням, у розвитку анемії та зниженні кількості вільних тіолових груп у сироватці крові. α-Нафтол, викликаючи зміни в крові, що негативно впливає на функцію печінки і нирок, а при тривалому введенні сприяє розвитку раку сечового міхура. Антрахинон і його похідні також викликають анемію та порушення функції печінки і нирок.
Кумарини та фурокумарини більш токсичні. Містяться в конюшині запашному і білому доннике 4-оксику-марін і дикумарин перешкоджають згортанню крові. Живиться цими рослинами худоба нерідко страждає кровоточивістю і іноді навіть гине. Якщо у сухому клеверном сіні дикумарин міститься в кількості всього 0,0026%, це може виявитися достатнім для загибелі худоби. Противосвертывающие, антикоагулянтні властивості дикумарину і його похідних широко застосовуються в клініці при лікуванні і попередженні тромбозів.
Крововиливи у щурів можна викликати введенням оксикумарину в дозі 3 мг/кг Кумарин є наркотиком для кроликів, заспокійливим і снодійним засобом для собак, коней, мишей та інших тварин. Діючим початком таких широко відомих наркотиків як марихуана і гашиш, є складна речовина фенольної природи - тетрагідроканнабінол. Останнім часом у нього виявлена деяка протипухлинна активність.
Фурокумарини (бергаптен, ксантотоксин, императорин, псорален і ін) і містять їх продукти, рослинні екстракти (бергамотова олія) мають властивості фотосенсибілізаторів, тобто підсилюють дію світла. У поєднанні з ультрафіолетовим випромінюванням сонця вони викликають опіки незагоревшей шкіри і можуть навіть викликати запальну реакцію - так званий фитофотодерматит - аж до омертвіння епідермісу.