4. Ще один шлях інактивації фенольних сполук, використовуваний тваринам організмом, - це метилювання гідроксильних груп: - ВІН → О-СН3. Метилюється (модифікується) зазвичай один з двох-трьох сусідніх гидрокенлов, і цього зміни структури достатньо, щоб фенол втратив велику частину своєї біологічної активності. Метилювання гідроксильної групи - це основний шлях інактивації фенольних сполук тваринного організму - адреналіну, норадреналіну, дофаміну (пирокатехинаминов).
Реакція метилювання фенолів протікає з участю трансфераз. Трансферази (від латинського fero - рухатися) - це ціла група ферментів, що здійснюють перенесення атомів або груп атомів з однієї молекули на іншу.
Ці ферменти містяться в печінці, нирках і в деяких інших органах ссавців. Вони метилируют не тільки адреналін і норадреналін, але також пірокатехін; кислоти протокатеховую, гомопротокатеховую, кавову, 3,4-диоксиминдальную, галову, кверцетин, ескулетин та інші рослинні феноли. Правда, не всі ці речовини метилируются однаково швидко. Основною «мішенню» є тварини феноли - пирокатехинамины. Рослинні про-феноли метилируются значно повільніше. Взаємодіючи з ферментом, вони пов'язують, «позичають» його набагато довше, ніж, скажімо, адреналін; «зайняті» молекули ферменту не можуть в цей час інактивувати молекули пирокатехинаминов. Таким чином, виходить, що рослинні феноли, самі наражаючись метилированию, заважають інактивації тварин фенолів, тобто ведуть себе по відношенню до останніх як антиметаболіти. А це, як ми побачимо далі, має пряме відношення до біологічної дії рослинних фенольних сполук на тваринний організм.
5. Поряд з гидроксилированием в організмі тварин і людини має місце і зворотний процес дегідроксилірування. Таким чином можна пояснити, чому в сечі тварин після введення пирокатехинаминов знаходять фенольні сполуки, у яких єдиний збережений гідроксил знаходиться в мета-положенні відносно карбоксильної групи. Ймовірно, ця реакція (дегідроксилірування) виконується ферментами кишкової мікрофлори. У всякому разі, у тканинах людини і тварин відповідний фермент не знайдено. А введення антибіотиків, що пригнічують життєдіяльність кишкових мікробів, різко зменшує виділення з сечею таких речовин, як м-оксифенилуксусная (після прийому рутину і кверцетину) та м-оксифенилпропионовая кислоти (після гесперидину, эриодиктиола, катехіну).
Таким чином, у тваринному організмі рослинні феноли або повністю зникають, або інактивуються (шляхом метилування та освіти «парних» єднань). Оборотне дегідрування слід розглядати як форму їх функціонування, а не як шлях обміну. Третій шлях обмінних перетворень - включення оксиароматических структур рослинних фенольних сполук у склад власних речовин тваринного організму, і перш за все тварин фенолів (убихинонов, пирокатехинаминов, индоламинов тощо), залишається у вищій ступеня ймовірним, але недоведеним.
