Пиримидиновые підстави - шестичленные гетероциклічні похідні піримідину (1,3-диазина, або метадиазина;формула C4H4N2)
Природні похідні піримідину називають підставами, хоча в дійсності деякі з них основними властивостями не володіють. Пиримидиновые підстави широко поширені в природі і зустрічаються у всіх клітинах тварин і рослин, мікроорганізми та віруси, головним чином у складі нуклеїнових кислот, нуклеотидів, деяких коферментів, вітамінів та ін Серед продуктів гідролітичного розщеплення нуклеїнових кислот (див.), нуклеотидів (див.) і нуклеозидів виявлені П. о.: урацил (2,6-диоксипиримидин), тимін (5-метил-урацил) і цитозин (2-окси-6-аминопиримидин)
Пиримидиновое кільце входить до складу більш складних конденсованих циклічних систем (наприклад, пуринів, изоаллоксазинов та ін).
Майже всі природні П. о. містять оксигруппы, завдяки чому здатні до кетоенольной (лактим-лактамной) таутомерії, наприклад,
В склад нуклеотидів і нуклеозидів П. о. входять в кетонной формі.
Всі пиримидиновые підстави - безбарвні кристалічні речовини, зазвичай слабо розчинні у воді і краще в лугах. Залежно від числа і характеру заступників вони володіють слабкими основними (2-аминопиримидин), амфотерними (цитозин) або кислотними (урацил, оротовая кислота) властивостями. З підвищенням числа оксигрупп кислотність помітно підвищується.
Для всіх П. о. характерна здатність поглинати ультрафіолетові промені, що використовується для їх ідентифікації та кількісного визначення (зазвичай після хроматографічного розділення).
Біологічна роль піримідинових основ зумовлена їх участю в побудові нуклеїнових кислот, багатьох коферментів і нуклеотидів. Їх біосинтез здійснюється з аспарагінової кислоти, яка, взаємодіючи з карбамилфосфатом, утворює уреидоянтарную, дигидрооротовую і потім оротовую кислоту. Остання, взаємодіючи з фосфорибозилпирофосфатом, переходить у оротидин-монофосфат і далі в уридин-5'-монофосфат. При подальшому аминировании уридин-5'-монофосфату утворюється цитидин-5'-монофосфат. При відновленні уридин-5'-монофосфату або дезаминировании дезоксицитидин-5'-монофосфату утворюється дезоксіурідіна-5'-монофосфат. При метилируванні останнього (в якості коферменту виступає тетрагидрофолевая кислота) утворюється дезокситимидин-5'-монофосфат.
Кінцевими продуктами розпаду П. о. в організмі тварин можуть бути сечовина, вода і вуглекислота. В якості проміжних продуктів утворюються β-амінокислоти - β-аланін (з урацилу і цитозіна) або β-аминоизомасляная (тимін).
