Порфірини - природні, пігменти, похідні порфина. При включенні в молекули порфірину атомів металів утворюються металлопорфирины. Серед них велике біологічне значення мають железопорфирины (геми), що входять в склад гемоглобіну (див.), міоглобіну, цитохромів (див. Ферменти) та ін. В організм людини порфірини можуть поступати з їжею або синтезуватися з простих органічних сполук.
См. також Пігментний обмін.
Порфірини (від грец. porphyreos - багряний, пурпурний) - природні пігменти, які є похідними порфина. Порфін - органічна сполука, до складу якого входять 4 кільця пиррола, пов'язаних між собою 4 метиновыми
групами. Порфірини відрізняються один від одного складом бічних ланцюгів, що заміщають атоми водню у периферически розташованих атомів вуглецю β-вуглеці) пирроловых кілець в молекулі порфина. В залежності від характеру і розташування бічних ланцюгів виходять різні ізомери порфіринів, причому за основу їх класифікації був прийнятий этиопорфирин, що містить дві різні бічні ланцюга (4 групи метилу і 4 групи етилу). При наявності двох різних бічних ланцюгів можливе утворення чотирьох типів (ізомерів) этиопорфирина, з яких у природі знайдені тільки порфірини I і III типів. Включення в порфириновое кільце металу (заліза, магнію, міді, ванадію призводить до утворення металлопорфиринов. Серед них велике біологічне значення мають железопорфирины, або геми, що входять в склад гемоглобіну (див.), міоглобіну, цитохромів та деяких інших хромопротеїдів, і магнийпорфирин, що використовується рослинами для синтезу хлорофілів. Порфірини людини і багатьох тварин є протопорфирин III типу (ізомер IX), уропорфирины I і III типів і копропорфирины типу I і III. Особливості будови цих порфіринів показано на схемі. В організм людини порфірини можуть надходити разом з їжею або синтезуватися в ньому з простих органічних сполук (гліцин, оцтова кислота).
Протопорфирин містить наступні бічні ланцюга: 4 метильної групи, 2 групи вінілу і 2 залишку пропіонової кислоти. Він утворюється в кістковому мозку (близько 300 мг/добу) і майже повністю використовується для утворення гему в процесі біосинтезу гемоглобіну. Уропорфирины являють собою перші порфірини, що виникають в організмі при утворенні гема. Надалі вони перетворюються в копропорфирины. В молекулі уропорфиринов міститься 8 карбоксильних груп, які знаходяться в 4 залишках оцтової і 4 залишках пропіонової кислоти. У молекулі ж копропорфиринов є тільки 4 карбоксильні групи (залишки пропіонової кислоти). Утворюються в організмі вільні уропорфирины типів I і III та копропорфирины типів I і III виділяються з сечею та калом.
Надходячи в кишечник разом з їжею гемоглобін піддається руйнуванню, в результаті якого звільняється протопорфирин, перетворюється потім під впливом бактерій в інші порфірини, що відносяться до типу III (мезопорфирин III і дейтеропорфирин III). Вміст вільного протопорфірину в 100 мл крові коливається від 20 до 38 мкг, складаючи в середньому 31 мкг. З сечею за добу виділяється з організму близько 100-120 мкг (в основному копропорфирины I і III). Добове ж виділення порфіринів типів I і III через кишечник становить 300-400 мкг.
Порфірини розчинні в органічних розчинниках, володіють характерними спектрами поглинання, властивостями підстав та інтенсивної червоної флуоресценцією, перебуваючи в розчинах. Порфірини є фотосенсибилизаторами і тому різко посилюють чутливість організму до дії світлових променів.
См. також Пігментний обмін, Пігменти.
